23min - In un mercatino delle pulci, i Simpson scoprono un vecchio album musicale di un quartetto vocale in cui cantava Homer. Homer rivela di essere stato un cantante / compositore di un gruppo popolare conosciuto con il nome di I Re Acuti, la cui ascesa e fine richiama stranamente quella dei Beatles.
23min - Uno scrittore anonimo minaccia in modo inquietante Bart. I Simpson scoprono che dietro alle lettere si nasconde Telespalla Bob che, una volta uscito di prigione, perseguita i Simpson e cerca di uccidere Bart con un machete. Ma la vanità di Bob lo tradisce ancora una volta.
23min - Homer deve tornare all' università per poter mantenere il posto in centrale. Cerca di trasformare questa esperienza universitaria in baldoria e quasi rovina la vita del suo gentile e comprensivo Rettore, per non parlare dei suoi tre tutor secchioni, Gary, Doug e Benjamin.
23min - Il signor Burns fa una festa di compleanno con l'esibizione dei Ramones. Eppure è abbattuto, struggendosi per il suo orsacchiotto d'infanzia, Bobo. Nel frattempo Maggie riceve Bobo da Bart che lo trova in una borsa del ghiaccio. Questo scatena una lotta furiosa tra il signor Burns e la bambina per la proprietà dell'orso.
23min - Quando Homer dice che venderebbe la sua anima per una ciambella, il Diavolo, con le sembianze di Ned Flanders, si presenta per accettare l'offerta. Mentre va a scuola, Bart crede di vedere un gremlin malvagio attaccato alla fiancata dello scuolabus. Il signor Burns è Dracula, in una parodia del film sul vampiro di Francis Ford Coppola.
23min - Marge esce per una serata al femminile con la vicina Ruth Powers. Quando il commissario Winchester tenta di far accostare Ruth, questa fugge e rivela di aver rubato l'auto all'ex marito. Inseguite dai poliziotti, superano un burrone e atterrano sane e salve su un mucchio di spazzatura.
23min - Homer compra un trampolino su cui molti dei bambini del quartiere si fanno male. Per evitare ulteriori gesti impulsivi di Homer, Marge ordina un video per aiutarlo a comunicare meglio. Brad Goodman, l'autore del video, arriva a Springfield incitando gli abitanti a seguire il proprio fanciullo interiore, come Bart, con un risultato disastroso.
23min - Bart e Milhouse girano per città dopo aver bevuto lo slurp extra sciroppo e si svegliano scoprendo di essersi iscritti ai boyscout. Homer e Ned accompagnano gli scout durante una gita padre-figlio di canottaggio che finisce per il verso sbagliato per colpa di Homer.
23min - Homer ha una nuova bellissima collega, Mindy Simmons, a cui piacciono le stesse cose di Homer. Quando i due vengono mandati a fare un viaggio di lavoro insieme, Marge teme per il suo matrimonio.
23min - Springfield legalizza il gioco d'azzardo. Il signor Burns apre un casinò e Marge diventa una ludopatica. Il personaggio di Burns riprende la figura di Howard Hughes, mentre Bart trasforma la casetta sull'albero in un casinò stile Las Vegas, completo del cantante Robert Goulet .
23min - Un elegante ladro felino terrorizza Springfield. Homer organizza delle ronde cittadine per cercare di acciuffare il ladro, ma senza riuscirci, finché il Nonno non rivela che il nemico è in realtà un uomo anziano.
23min - Bart se la svigna da una gita scolastica e finisce negli studi di Krusty il Clown che lo assume come assistente. Bart ottiene una parte in uno sketch, ma rovina tutto senza volerlo dicendo " Non sono stato io", una frase che lo rende celebre e lo fa partecipare al "Conan O'Brien Show".
23min - Homer, sotto copertura, rivela che Apu vende carne andata a male nel suo minimarket. Apu perde il lavoro e va a vivere dai Simpson finché lui e Homer vanno in India a fare appello alla sede centrale del Jet Market. Con la canzone nominata agli Emmy "Chi vuole il Market Jet?"
23min - Lisa è indispettita dal sessismo manifestato dalla bambola parlante di Malibu Stacy. Rintraccia la creatrice con l'aiuto del più grande collezionista di Malibu Stacy di Springfield., Smithers. Viene creata una nuova bambola, ispirata alla personalità di Lisa, ma risulta sgradita.
23min - Nel tentativo di mandare nello spazio gente comune, Homer e Barney vengono ingaggiati come astronauti. Homer viene mandato in orbita con il veterano dell'Apollo 11, Buzz Aldrin. Homer salva la missione dal fallimento, ma è costernato quando il merito va a una barra inanimata di carbonio.
23min - Flanders invita Homer a una partita e gli regala addirittura la palla. Homer capisce di essere stato troppo duro con il vicino e diventa esageratamente gentile con Ned, cosa che Ned trova irritante. Alla fine, l'ordine naturale dell'universo Simpson viene ristabilito.
23min - Bart vince un elefante in un programma radiofonico. L'elefante, a cui Bart dà il nome di Zampone, si rivela maleducato e incontrollabile e gli altri animali Simpson si sentono trascurati. Alla fine, la famiglia manda il petulante pachiderma in una riserva.
23min - Alle audizioni per trovare un erede, il signor Burns sceglie Bart dopo che questi gli ha distrutto la villa. Burns istruisce il suo pupillo nei modi più malvagi, ma, quando costretto a scegliere tra il suo mentore e la famiglia, Bart sceglie la famiglia.
23min - Bart perde il cane a scuola, il caos scatenato è così grande che il direttore Skinner viene licenziato. Flanders lo sostituisce e Skinner torna nell'esercito. Quando Ned Flanders introduce la sua Cristianità nella scuola pubblica, Bart, sentendosi colpevole, riesce a far licenziare Flanders e riassumere Skinner.
23min - Bart marina la scuola e assiste a una lite tra il cameriere e Freddy, il nipote viziato del sindaco Quimby. Freddy viene accusato di aver picchiato il cameriere e viene processato e Homer si diverte nella giuria. Bart può scagionare l'imputato, ma solo ammettendo di aver marinato la scuola.
23min - La madre di Marge è corteggiata sia dal padre che dal capo di Homer. A un passo dallo sposare il signor Burns, vede il male che c'è in lui e decide di scappare con il Nonno.
23min - Homer si iscrive a un corso per adulti, ma poi decide di fare lui l'insegnante. Rivela segreti intimi del suo matrimonio, ma quando Marge lo scopre va su tutte le furie. Homer si trasferisce nella casetta sull'albero di Bart fino a quando Marge non si calma, cosa che finalmente accade quando Homer si impegna a non tradirla di nuovo.
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