Horror constante e insatisfacción profunda
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Durante un episodio que se extiende a lo largo de casi tres años, veremos los eventos que llevaron a Gretchen y a Jimmy a conocerse. Después de que Becca rechace la proposición de matrimonio de Jimmy, este escribe y publica su primer libro, lo que le lleva a creer que solo es lo bastante creativo cuando es infeliz. Las vidas fiesteras de Gretchen y Lindsay se transforman por el inminente matrimonio de Lindsay y el nuevo trabajo de Gretchen como relaciones públicas de Shitstain. Edgar, sin hogar, es rescatado de las calles por un reacio Jimmy. En el presente, la ruptura de Jimmy y Gretchen tiene consecuencias imprevistas para ambos, al igual que para su círculo de amigos y no tan amigos.